Introducción a la química orgánica: Alquenos

ALQUENOS

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C.

Cuentan con la hibridación del carbono conocida como sp2, en donde uno de los electrones de valencia del carbono se une a otro carbono mediante un enlace llamado "pi" y restan tres electrones de valencia los cuales forman enlaces "sigma" uno de ellos destinado SIEMPRE a unirse con Carbono y los restantes con Hidrógeno. Como se muestra en la imagen:

Como se puede observar, hay dos enlaces que unen a los carbonos, uno de tipo sigma y otro de tipo pi, los cuales caracterizan a los alquenos. Todos los enlaces de color azul corresponden al tipo sigma y el rojo al tipo pi.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Para nombrar a un alqueno tenemos que seguir las siguientes reglas:

*Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.

3-propil-1,4-hexadieno

*Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.

4-metil-1-penteno

(En caso de tener más de un doble enlace se enumeran todos los presentes indicando el primer carbono que tocan, por ejemplo, si se encontrara un doble enlace en el 3er carbono, siendo CH2=CH-CH=CH-C...etc se empieza a numerar igual, donde se encuentre más próximo el doble enlace, en este caso sería 1,3 luego el prefijo dependiendo el número total de carbonos (sin contar las ramificaciones o sustituyentes) penta, otro prefijo dependiendo la cantidad de doble enlaces, en este caso di, (ya sea di, tri, tetra, penta etc) y la terminación eno. De este modo quedaría como: 4-metil, 1,3-Pentadieno) *** La IUPAC recomienda colocar los números correspondientes a la ubicación de los carbonos entre el prefijo correspondiente al número de carbonos y el prefijo correspondiente a la cantidad de dobles enlaces, siendo 4-metil penta-1,3-dieno**

*En caso de contar con ramificaciones, se empiezan a nombrar las ramificaciones y al final la cadena principal. Ya sean metiles, etiles, propiles, etc. se índica el número de carbono de la cadena principal donde se encuentran y su nombre.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS

*Los primeros tres compuestos; eteno, propeno y buteno son gaseosos a temperatura ambiente, los siguientes son líquidos y aquellos que tienen más de 16 carbonos son sólidos.
*Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares.
*Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular. La densidad promedio de los alquenos es de 0.7 g/ml
*Los alquenos presentan doble enlace en su composición química, por ello los hace más reactivos que los alcanos.
*La reacción típica de los alquenos es la reacción de adición. Los alquenos, a deferencia de los alcanos, sí reaccionan con el HCl, HBr o el HI. Los alquenos también reaccionan con ácido sulfúrico concentrado.
*Los alquenos incluso pueden reaccionar con una solución diluida de Br2 en tetracloruro de carbono.
*Los alquenos reaccionan bien con el permanganato de potasio en solución diluida y fría.
*El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.