Introducción a la química orgánica: Grupos Funcionales

GRUPOS FUNCIONALES

Imagen 1

En química orgánica podemos ver que algunos átomos se unen entre sí formando moléculas.

Estas moléculas dan ciertas características a las cadenas hidrocarbonadas.

Estas uniones moleculares reciben el nombre de grupos funcionales.

Estos grupos se diferencian entre sí por los átomos que conforman estas moléculas.

Conoceremos cuáles son estos grupos funcionales y cómo se nombran.

Imagen 2

ALCOHOL

R - OH

Este grupo lo constituye una molécula formada por la unión de un O y un H. (–OH).

Se nombran agregando al final del nombre de la cadena la terminación ol.

**Es importante fijarse en colocar la numeración cuando corresponda.

No hay que confundir los tres alcoholes ya que se diferencian según las ramificaciones que estén presentes en el carbono, como se observa en la sig. imagen; el grupo alcoholes se divide a su vez en: primarios, secundarios, terciarios.

Imagen 3

Ejemplo:

CH3 - OH

Metanol

∂ Propiedades Físicas de los Alcoholes

∂ Son líquidos Incoloros.
∂ Olor agradable cuando son puros.
∂ Sus puntos de ebullición y de ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos que tenga la cadena y disminuye a medida que aumentan sus ramificaciones.
∂ Los Alcoholes de C₁ a C₄ ; son líquidos solubles totalmente en agua, del C₅ a C₁₂ son líquidos aceitosos, no son tan solubles en agua.
∂ Los alcoholes de C₁₃ en adelante son sólidos e insolubles en agua.
∂ La insolubilidad disminuye con el aumento del peso molecular.
∂ Presentan entre sus moléculas enlace puente de hidrógeno, donde los polioles, poseen mayor número de enlaces puentes de hidrógeno.
∂ Los polioles poseen mayor temperatura de ebullición que los monoles con igual número de carbonos.

ÉTERES

R1 - O - R2

En este grupo vemos que hay un átomo de oxígeno entre dos cadenas

hidrocarbonadas.

Para nombrarlo, primero se nombran los radicales que están alrededor del oxígeno por orden alfabético y al final se agrega la palabra eter.

Ejemplo:

CH3-O-CH2-CH3

etil - metil eter

Propiedades Físicas

· Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.

La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles. Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclopropano.

Propiedades Químicas

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que representa la ruptura del enlace C-O,. Por ello se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila éter y dan lugar a explosiones.

Imagen 4

ALDEHÍDOS

- CH = O

R - CHO

Este grupo está formado por una molécula CHO, en donde el oxígeno está unido mediante un doble enlace al carbono.

Al nombre de la cadena se le agrega la terminación al.

Ejemplo:

CH3-CH

etanal

Propiedades Físicas

Los Aldehídos que tienen hasta cuatro átomos de carbono en su molécula, son totalmente solubles en agua. Esta solubilidad decrece a medida que aumentan los átomos de carbono; los de siete o más carbonos son insolubles en agua.
Son menos densos que el agua.
El metanal es gaseoso y a partir del etanal son líquidos, aunque los términos con un alto número de carbonos son sólidos, los cuáles se descomponen al destilarlos.

Propiedades Químicas

Los aldehídos se hidrogenan y se transforman en los alcoholes respectivos.

CH3- CHO + H2---------> CH3 – CH2OH

Reaccionan intensamente con los halógenos cloro y bromo en donde un átomo de halógeno sustituye al átomo de hidrógeno del grupo funcional –CHO.

-------- > CH3- CHO + Br2 HBr + CH3- CBrO

Usos de los Aldehídos

Imagen 5

1. Fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos.

2. Industria fotográfica; explosiva y colorante.

3. Como antiséptico y preservador.

4. Industria de alimentación y perfumería.

CETONAS

Imagen 6

R1 - CO - R2

Este grupo está formado por un átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno. Alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas.

Existen dos formas de nombrar las cetonas.

El grupo funcional es el grupo Carbonilo.

1. Al nombre de la cadena se le agrega la terminación ona.

Cuando sea necesario, se indica con un número la ubicación del grupo.

Ejemplo:

CH3- C -CH3

propanona

2. Se nombran por orden alfabético (como si fuesen sustituyentes) las dos cadenas que rodean al carbono que tiene un doble enlace con el oxígeno, y al final se coloca la palabra cetona.

Ejemplo:

CH3-C-CH2-CH2-CH3

Metil Propil Cetona

Propiedades Físicas

Hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10 carbonos son sólidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras.
Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La Propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles.

Datos interesantes de las cetonas

a) El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia, esmaltes sintéticos, rubor, lapicero o algunas ceras.

b) Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.

c) Un ejemplo natural de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.

d) Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen en gran variedad de perfumes.

e) Algunos MEDICAMENTOS TÓPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades seguras de CETONAS.

Imagen 7

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

R - COOH

Imagen 8

Este grupo está formado por una molécula COOH, en donde uno de los oxígenos forma un doble enlace con el carbono.

Al nombre de la cadena se antepone la palabra ácido y al final se agrega la terminación oico.

o Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un hidroxilo.

Ejemplo:

ácido propanoico

Estructura	Nombre IUPAC	Nombre común	Fuente natural
HCOOH	Ácido metanoico	Ácido fórmico	Procede de la destilación destructiva de hormigas (formica es hormiga en latín)
CH₃COOH	Ácido etanoico	Ácido acético	Vinagre (acetum es vinagre en latín)
CH₃CH₂COOH	Ácido propanoico	Ácido propiónico	Producción de lácteos (pion es grasa en griego)
CH₃CH₂CH₂COOH	Ácido butanoico	Ácido butírico	Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)
CH₃(CH₂)₃COOH	Ácido pentanoico	Ácido valérico	Raíz de valeriana
CH₃(CH₂)₄COOH	Ácido hexanoico	Ácido caproico	Olor de cabeza

ESTERES

R1 - COO - R2

Imagen 9

Este grupo es semejante a las cetonas, aunque se diferencia en que tiene un átomo de oxígeno más. Está formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno, más otro átomo de oxígeno. También alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas.

se forman por reacción entre un ácido y un alcohol.

Para nombrar un ester usaremos una forma sencilla y simple, en donde tendremos que poner mucha imaginación de nuestra parte.

Viendo la fórmula general de un ester, este se podría dividir en dos partes.

Una incluyendo al grupo COO.

Y otra con el resto.

En donde va la cadena que tiene incluido al grupo carbonilo, es decir el grupo COO (R1 - COO), se agrega la terminación ato.

En donde va el resto de la otra cadena, la que está después del grupo COO. (- R2), se coloca el nombre de la respectiva cadena con la terminación ilo (como si fuese un grupo sustituyente).

Queda el nombre compuesto por dos partes: una con el nombre de esta cadena con terminación ato y la segunda con el nombre de la otra cadena con terminación ilo.

Se unen ambos nombres con la preposición de.

Ejemplo:

CH₃-CO-CH₂-CH₃

etanoato de etilo

Los esteres se encuentran en varas frutas como: plátano, manzana, uva, piña y mandarina.

Imagen 10

AMINAS

R - NH2

Son compuestos que se derivan del amoniaco NH3

En este grupo vemos que hay un átomo de nitrógeno y dos átomos de hidrógeno, es decir, una molécula de NH2. Existen tres tipos de aminas.

Imagen 11

Para nombrarlo tenemos tres posibilidades.

1. Al nombre del alcano se le quita la o al final y se le agrega la terminación amina.

Es importante fijarse en la numeración de donde está el grupo amino.

CH3-NH2

Metanamina

2. Otra forma es tratar al grupo NH2 como si fuese un sustituyente y anteponer la palabra amino al nombre de la cadena.

CH3-CH2-NH2

Aminoetano

3. Otra forma es tratar a la cadena como si fuese un sustituyente, con terminación il y al final agregar la palabra amina.

CH3-NH2

metil amina

· las aminas son empleadas para la elaboracion de caucho sintetico y colorantes.

Imagen 12

AMIDAS

R - CO - NH2

Este grupo está compuesto por la combinación de un grupo carbonilo y un grupo amino.

Se nombran como un alcano, pero quitando la o al final del nombre de la cadena y agregando la terminación amida. Existen tres tipos de amida.

CH3-C-NH2

etanamida

Imagen 13

Por otra parte, podemos decir que las amidas sustituidas, en general, tienen propiedades disolventes muy importantes.

- La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la fabricación de cuero sintético, poliuretano y fibras acrílicas, como medio de reacción y disolvente en la extracción de productos farmacéuticos, en disolución de resinas, pigmentos y colorantes. Constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo.

HALOGENUROS DE ALQUILO

Se forman con los elementos del grupo VII A, es decir : Cl , Br o I.

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos.

El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable.

Nomenclatura:

Cuando uno o más átomos de halógenos sustituyen a uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o polihalogenado conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya fórmula general es R-X, donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halógeno.

Estos compuestos se les debe nombrar como derivados de hidrocarburos con sustitución de uno o más hidrógenos por halógenos, y se indica por medio de prefijos la posición, número y la naturaleza de los átomos de halógeno, los cuales se nombran en el siguiente orden: F, Cl, Br, I.

Estos compuestos también tienen una nomenclatura trivial o común: se nombran sales, con la terminación uro; como por ejemplo cloruro de metilo, bromuro de etilo, etc.

**Nota: la nomenclatura comienza por el extremo más próximo al halógeno.

Imagen 14

FUENTES DE INFORMACIÓN.

W. Griffi, Rodger,”Química orgánica moderna”, Buenos aires, 1981
IQ. Hilda Lucia Cisneros Lopez.
http://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/Unidad%20331.html
http://es.slideshare.net/andrewlatinsup/nomenclatura-grupos-funcionales-quimica-organica?qid=15f5e141-3d19-4533-95a7-98e6b2bb4817&v=qf1&b=&from_search=2

FUENTES DE IMÁGENES

domingo, 6 de diciembre de 2015

Grupos Funcionales

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